Tà áo xanh được ông viết vào năm 1955, dựa theo câu chuyện tình của ông và nữ ca sĩ Thanh Hằng (sau này là nữ nghệ sĩ Lệ Hằng).[1][3] Ca sĩ Thanh Hằng lúc ấy cũng là nguồn cảm hứng để ông viết bài "Gửi gió cho mây ngàn bay"[2] và nhạc sĩ Tuấn Khanh viết bài Chiếc lá cuối cùng.[4] Tuy Đoàn Chuẩn sáng tác những bài hát "Tà áo xanh", "Gửi gió cho mây ngàn bay" từ cảm hứng của nữ ca sĩ Thanh Hằng, nhưng hai người đã không thừa nhận điều đó.[5]

Nữ ca sĩ Thanh Hằng thường đi hát tại rạp hát Đại Đồng của nhạc sĩ Đoàn Chuẩn.[6] Có một hôm, ông đã mua một rạp hát chỉ để dành riêng cho Thanh Hằng trình diễn.[6] Cô Thanh Hằng thường hay mặc chiếc áo màu xanh và thường đưa cô đi biển Đồ Sơn.[1] Khi vợ của nhạc sĩ Đoàn Chuẩn biết chuyện, bà đã hỏi cô Thanh Hằng, nhưng vì Đoàn Chuẩn đã có vợ con nên cô Thanh Hằng không thể nào tiến đến cuộc hôn nhân.[1] Từ đó, Đoàn Chuẩn có viết hai bài, đó là bài "Vàng phai mấy lá" và "Tà áo xanh" để ghi nhớ lại chuyện tình ngày cũ.[1]